O Microsoft Outlook XP (2002) têm uma limitação para envio de mensagens com o protocolo SSL. Para corrigir esse problema você pode baixar a correção no Service Pack 3 (sp3).
Para verificar a sua versão do Microsoft Outlook, siga os passos abaixo.
1. No menu Ajuda, clique em Sobre o Microsoft Outlook
2. Verifique se ao final da versão há SP3
Página para download Microsoft Outlook Service Pack 3.
Fonte: Microsoft